Síntesis alternativa del 5α-colestan-3β,5,6α-triol
Date
1993
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
Obtener 5α-colestan-3β,5,6α-triol a partir del colesterol por una nueva vía sintética que evite el uso de reactivos caros, inestables y de difícil manipulación.
En esta investigación se presenta un método alternativo de síntesis orgánica en 6 etapas para la obtención del compuesto 5α-colestan-3β,5,6α-triol partiendo del colesterol como materia prima. La ruta desarrollada logra prescindir del uso del tetróxido de osmio (\text{OsO}_4) —un reactivo caracterizado por su alta toxicidad y elevado costo comercial— alcanzando un rendimiento global del 52%. Las reacciones involucradas utilizan reactivos convencionales, económicos y de fácil manipulación en el laboratorio.
Introducción y Marco Teórico
Los esteroides son productos naturales que poseen una estructura básica basada en el esqueleto de ciclopentano[a]perhidrofenantreno (o sus derivados por ruptura, alargamiento o contracción de anillos). Presentan una amplia diversidad de actividades fisiológicas y biológicas, abarcando compuestos como esteroles, ácidos biliares (ej. ácido hiocólico), vitaminas D, hormonas sexuales y adrenocorticales, sapogeninas, ecdisonas (\alpha y \beta-ecdisona), brasinoesteroides (como castasterona y brasinólido) y alcaloides.
La síntesis de polioles esteroidales, y en particular de los cis-dioles, posee una gran importancia química debido a su frecuencia en compuestos naturales. Adicionalmente, el esqueleto rígido de los esteroides los convierte en modelos moleculares idóneos para el estudio de mecanismos de reacción, efectos estéricos y transmisión estereoelectrónica en posiciones y distancias geométricas precisas.