Síntesis concisa y estereoselectiva de (R) -2-bencilmorfolina , ML398 y de diversas morfolinas quirales derivadas de (R)-(-)-2-fenilglicinol
Date
2020-06
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“La búsqueda de nuevas formas de obtener compuestos biológicamente activos en estado estereoespecífico es un tema de gran importancia en el campo científico, debido a que, al acceder en pocas etapas de reacción a estos compuestos, es posible mejorar las técnicas y facilita obtenerlos con altos rendimientos, permitiendo bajar costos de producción. Las morfolinas y morfolinonas quirales, enantiomericamente puras y sus derivados son altamente utilizados en síntesis orgánica estereoselectiva, por ejemplo, como intermediarios para acceder a diversos compuestos biológicos o como estructura central de fármacos. En este trabajo de tesis Describimos un método estereoselectivo eficiente para la preparación de (R) -2-bencilmorfolina y ML398, siendo que el presente método presenta un alto control diastereo utilizando una oxidación endocíclica de morfolina derivada de fenilglicinol y una alquilación estereoselectiva de morfolin-3-ona quiral no racémica. Además de diversas síntesis de α-alquilacion, α-aldolizacion y α-hidroxilacion , en la morfolin-3-ona quiral derivadas de (R)-(-)-2-fenilglicinol, obteniendo diferentes compuestos en rendimientos que varían del 20-85%. En la historia de la humanidad, la búsqueda de productos químicos que alivien el dolor, mitigue enfermedades e infecciones han llevado a investigar en la naturaleza compuestos químicos provocando la creación de medicamentos naturales. En el primer período de la civilización humana, plantas, productos animales.”
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