Síntesis de la 1-(1-feniletil)-piperidin-2,4-diona vía reacción de wittig no clásica y obtención de intermediaros químicos para la síntesis de la Pumiliotoxina-C a partir de la (S)-FEA
Date
2017-04
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Publisher
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
"El anillo de la piperidin-2,4-diona muestra una gran facilidad para desarrollar una modificación estructural, a causa de las funciones amida y cetona por lo que resulta ser un bloque muy útil en la síntesis orgánica; a manera equiparable, nosotros pensamos en la considerable similitud estructural y reactiva que hay con la 1,3 ciclohexanodiona, siendo ambos compuestos 1,3-dicarboxílicos. Este estudio recoge los resultados sobre la síntesis de la (S)-1-(1-feniletil) piperidin- 2,4 diona (5) a partir de la (S)-feniletilamina utilizando la reacción de wittig no clásica como paso estratégico. Una vez obtenido este compuesto en elevados rendimientos químicos se procedió a su funcionalización adquiriendo un producto 1,6-naftiridina (7). La idea de generar este tipo de compuestos fue superpuesta al 1,3-ciclohexanodiona como materia prima, con la idea central de obtener productos intermedios para la síntesis de la pulmiliotoxina-C. Sin embargo, la formación de un compuesto bicíclo B-enamino alcohol (15) fue posible. Por lo tanto, hay un fuerte interés en continuar con la síntesis de esta toxina lo que implica las etapas de funcionalización a grupos alquilo de la (S)-1-(feniletil)- octahydroquinolina-5-ol (Esquema 1)".
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