Síntesis formal de la (22-e)-ergosta-1,5,7,22,-tetraen-3-ona y síntesis directa de 2',3'-didehidro-3'-deoxitimidina
Date
1993
Authors
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Publisher
Benemerita Universidad Autonoma de Puebla
Abstract
Sintetizar a nivel de laboratorio la (22-e)-5α, 8α-peroxiergosta-1,22-dien-3-ona, así como la 2', 3'-didehidro-3'-dideoxitimidina
La síntesis orgánica resulta fundamental para la obtención de productos con actividad biológica a partir de entidades moleculares más simples. Este trabajo aborda el desarrollo químico para obtener dos productos de interés clínico y biológico:
(22E)-ergosta-1,5,7,22-tetraen-3-ona: Una provitamina D2 cuya síntesis formal se logra mediada por la preparación del intermediario 3\text{-ceto-}5\alpha,8\alpha\text{-peroxiergosta-}1,22\text{-dieno} a partir de ergosterol.
2',3'-didehidro-3'-deoxitimidina (d4T): Fármaco utilizado en el tratamiento de pacientes con el Virus de Inmunodeficiencia Adquirida (VIH/SIDA), para el cual se propone una síntesis directa en dos etapas sin recurrir a rutas largas y complejas.
Objetivos del Trabajo
Sintetizar a nivel laboratorio la (22E)\text{-}5\alpha,8\alpha\text{-peroxiergosta-}1,22\text{-dien-3-ona} y la 2',3'\text{-didehidro-}3'\text{-dideoxitimidina} (\text{d4T}).
Reproducir y optimizar las reacciones de preparación descritas en la literatura para ambos compuestos, mejorando los rendimientos de reacción de los productos intermedios.
Establecer condiciones de hidrogenación selectiva sobre el doble enlace del \text{C-6}.
Desarrollar rutas sintéticas más eficaces y económicas, empleando reactivos comerciales accesibles, solventes con puntos de ebullición moderados y métodos simples de separación y purificación.
Utilizar el d4T obtenido como materia prima para la posterior síntesis de sus análogos