Diferenciación enantiofacial en hidrogenaciones asimétricas de diácidos etilenicos
Date
1993
Authors
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Publisher
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Abstract
Estudiar la hidrogenación catalica en fase heterogénea (pd/c al 5%) de compuestos proquirales con dobles enlaces c=c, en presencia de agentes inductores ópticamente activos.
Contexto e Importancia de la Estereoquímica
En la industria moderna, la síntesis asimétrica ha adquirido un rol fundamental debido a la necesidad de obtener sustancias estereoisoméricamente puras. La obtención directa de moléculas ópticamente activas con altos rendimientos permite optimizar costos y tiempos de producción, evitando métodos incosteables como la resolución química tradicional o el uso exclusivo de vía bioquímica. La relevancia de la configuración espacial radica en que la interacción entre una molécula activa y sus bioreceptores (o enzimas) requiere una complementariedad estérica específica. Por ello, los enantiómeros de una misma sustancia pueden presentar propiedades biológicas u organolépticas totalmente distintas:
Sabor y aroma: El (-)-monoglutamato de sodio funciona como potenciador de sabor, mientras que el isómero (+) carece de esta propiedad. De igual manera, la (+)-carvona posee olor a alcaravea, mientras que la (-)-carvona huele a menta.
Actividad biológica y terapéutica: El (+)-ácido ascórbico combate el escorbuto (siendo inactivo su enantiómero), la (+)-estrona actúa como hormona sexual (mientras que su isómero es inactivo) y en los derivados del ácido barbitúrico, la forma (R) actúa como narcótico y la (S) como anticonvulsivo.
Objetivo del Trabajo
La investigación aborda el estudio del proceso de diferenciación enantiofacial durante la hidrogenación en fase heterogénea de diácidos carboxílicos etilénicos (específicamente los ácidos citracónico e itacónico). El trabajo evalúa de manera concreta la incidencia que tiene la variación de la relación estequiométrica entre el sustrato proquiral y el agente inductor (empleando bases naturales de la familia de la Quinquina) para inducir la asimetría