Dimerización espontánea de olefinas captodativas derivadas de furanosas, vía una reacción de cicloadición [4+2]
Date
2017-08
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"La complejidad estructural es una característica singular en diversas moléculas de origen natural y en una gran variedad de fármacos sintéticos (antitumorales, anti-VIH, antibióticos, antidepresivos, antivirales, antiinflamatorios), vitaminas y agroquímicos. La síntesis total de estas moléculas en el laboratorio, provoca la búsqueda de métodos y estrategias sintéticas que permitan la construcción molecular. Las cetonas α,β-insaturadas procedentes de la diacetona-D-glucosa poseen un inusual carácter electro atractor-donador (efecto captodativo), que le permite llevar a cabo reacciones de tipo Hetero-Diels-Alder. Es por ello, que el presente trabajo reporta la síntesis y caracterización estructural de dimeros complejos a partir de furanosas y a través de una reacción de cicloadición [4+2]. Adicionalmente se presenta un análisis estereoelectrónico que explica la alta regio y estereoselectividad de la reacción".
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